Το κάστρο, σήμα κατατεθέν της Αστυπάλαιας, μέχρι τον 19ο αιώνα αποτελούσε τον μοναδικό οικισμό του νησιού. Όλα τα σπίτια έξω από αυτό τα έλεγαν σταύλους.

Από το 1930 και μετά άρχισαν να κατασκευάζονται σπίτια έξω από το κάστρο και να μετατρέπονται οι σταύλοι σε σπίτια προσθέτοντας νέους χώρους ή ορόφους. Αυτά ονόμαζαν ξώκαστρα. Στο εσωτερικό του κάστρου υπήρχαν περίπου 400 σπίτια, όλα τριώροφα και κτισμένα κολλητά το ένα με το άλλο, με στενά δρομάκια που μόλις χωρούσε να περάσει άνθρωπος. Τυπικός οχυρωμένος οικισμός που κάποτε έφτανε τις 4000 ψυχές σύμφωνα με μαρτυρίες επισκεπτών.

Την σημερινή μορφή του την πήρε το 1413 με την ανακατασκευή του Τζιοβάνι IV Κουϊρίνι. Χτισμένο σε πλάτωμα 4.000 τ.μ. επιλεγμένο για τις αμυντικές θέσεις των κατοίκων. Το τείχος του κάστρου σχηματίζει δακτυλίδι που ουσιαστικά αποτελείται από δύο παράλληλα τείχη που ενδιάμεσα τους στους ελεύθερους χώρους διαμορφώνονται κατοικίες. Η μοναδική είσοδος πλαισιώνεται από δύο ισχυρούς με αγκωνάρια κτισμένους πύργους.

Στο εσωτερικό του κάστρου βρίσκεται και ο αρχαιότερος ναός του Αη Γιώργη όπου κτίστηκε το 1790. Ο ελεύθερος χώρος μπροστά στην εκκλησία αποτελούσε τη μπλάτσα (πλατεία) όπου γίνονταν γιορτές πανηγύρια και χοροί της καστροπολιτείας.

Σήμερα αποτελεί πόλο έλξης για τους επισκέπτες του νησιού χωρίς κανένα ιδιαίτερο ρόλο στην ζωή της σύγχρονης Αστυπάλαιας.

Η Μαλτεζάνα Αστυπάλαιας ή Ανάληψη Αστυπάλαιας βρίσκεται στο ανατολικό τμήμα του νησιού και είναι ο δεύτερος μεγαλύτερος οικισμός. Σε αυτό το τμήμα η μορφολογία του εδάφους είναι διαφορετική καθώς και οι παραλίες.

Ο προορισμός για Μαλτεζάνα από τη Χώρα προϋποθέτει το πέρασμα από τις παραλίες Μαρμάρια όπου βρίσκεται το μοναδικό οργανωμένο camping του νησιού. Στη συνέχεια στο στενότερο σημείο, το φυσικό ισθμό της Αστυπάλαιας, που παραπέμπει σε δύο όμορφες παραλίες με άμμο και ρηχά νερά. Μετά το στενό και πριν την στροφή για αεροδρόμιο υπάρχει ένα πλάτωμα με μονοπάτι που οδηγεί στη παραλία Πλάκες.

Η ανάπτυξη της Μαλτεζάνας είναι ιδιαίτερα ανοδική τα τελευταία χρόνια γι αυτό οι επιλογές διαμονής ποικίλουν ανάμεσα σε αρκετά ξενοδοχεία ή ενοικιαζόμενα δωμάτια. Η Ανάληψη έχει αρκετά τακτικά δρομολόγια της τοπικής συγκοινωνίας που εξυπηρετούν τους κατοίκους, τους επισκέπτες που τη συνδέουν με τη Χώρα , τον Πέρα Γιαλό και το Λιβάδι.

Για να περιηγηθούμε στο Λιβάδι της Αστυπάλαιας ακολουθούμε μετά τη Χώρα το δρόμο από τους ανεμόμυλους και με δυτική κατεύθυνση κατηφορίζουμε για το όμορφο Λιβάδι.

Το Λιβάδι είναι ένας παραθαλάσσιος μικρός οικισμός όπου αντικρίζει κανείς πράσινο! Σε αυτή την κοιλάδα βρίσκονται πολλά περιβόλια με μανταρινιές, ροδιές, λεμονόδεντρα και αμπέλια.

Στην βορειοδυτική άκρη, την «πλάτη» της κοιλάδας έχει κατασκευαστεί το φράγμα όπου συγκεντρώνονται τα νερά των χειμάρρων, τη περίοδο των βροχών. Έτσι έχει σχηματιστεί μια τεχνητή λίμνη η οποία καλύπτει τις ανάγκες του νησιού σε νερό. Ο χωματόδρομος μπροστά από το φράγμα οδηγεί στην πανέμορφη παραλία του λιβαδιού καταλήγοντας στο γεφύρι.

Ο Πέρα Γιαλός, "το λιμάνι" της Αστυπάλαιας, το πρώτο "καλωσόρισμα" του επισκέπτη πριν λειτουργήσει το σημερινό νέο λιμάνι του Άγιου Ανδρέα. Εκεί που ο γαλάζιος όρμος τείνει ν' αγγίξει το νησί, ξεκινούν τα λευκά σπιτάκια, αμφιθεατρικά χτισμένα να σκαρφαλώνουν τον λόφο. Μοιάζουν με αφρισμένο κύμα που αγωνίζεται να φτάσει ψηλά στο κάστρο. Γιατί εκεί καταλήγουν, μιας και η χώρα με τον Πέρα Γιαλό έχουν ανταμώσει, σ' αυτόν τον κοίλο σχηματισμό τον κτισμάτων.

Σήμερα ο Πέρα Γιαλός εξυπηρετεί σκάφη και ιστιοφόρα στην νέα μαρίνα που έχει διαμορφωθεί, αλλά και τη σύνδεση με τα κοντινά νησιά. Επίσης τους καλοκαιρινούς μήνες, απ' εδώ ξεκινούν πλοιάρια για εξορμήσεις σε παραλίες και νησάκια.

Η παραλία Στενό βρίσκεται λίγα χιλιόμετρα βορειοανατολικά στης Χώρας. Είναι πάνω στη λωρίδα εκείνη που χωρίζει το νησί στην ανατολική και δυτική του πλευρά. Πρόκειται για μια πανέμορφη αμμώδη παραλία με καθαρά και ρηχά νερά.

Η παραλία του Αγίου Κωνσταντίνου βρίσκεται στη νότια πλευρά του νησιού. Η παραλία είναι αποτελείται από ένα μεγάλο,  αμμώδη κόλπος με καταγάλανα νερά. Το τοπίο γύρω από την παραλία είναι ορεινό και βραχώδες, με μερικά οπωροφόρα δέντρα που προσδίδουν μια άγρια και τραχιά ομορφιά στην περιοχή.

Προστατευμένη από τον μαζικό τουρισμό, η παραλία έχει μόνο βασικές ανέσεις, ξαπλώστρες και ομπρέλες. Υπάρχει μια ταβέρνα που προσφέρει καλό φαγητό κοντά στη θάλασσα, η οποία λειτουργεί μόνο το καλοκαίρι.

Η παραλία Βάτσες βρίσκεται στη νοτιοδυτική πλευρά της Αστυπάλαιας Σε απόσταση επτά χλμ. από την Χώρα.

Είναι οργανωμένη. Διαθέτει επίσης ένα beach bar όπου μπορείτε να απολαύσετε  κρύα cocktlails.

Ο δρόμος προς Βάτσες είναι εκτός δρόμου, συνεπώς, 4x4 είναι η σωστή επιλογή.

Οι πλάκες φημίζονται για τα κρυστάλλινα νερά τους. 

Βρίσκεται στο νοτιοανατολικό τμήμα του νησιού Αστυπάλαια 

8.3 χλμ. από τη Χώρα.